После переустановки Windows и, соответственно, всего инструментария для разработки приложений, столкнулся с забавной ситуацией: невозможно было запустить отладчик из под Visual Studio 2008, для отладки веб сайта, написанного на ASP.NET 2.0.
При попытке запустить приложение в режиме дебага, выскочила ошибка «Unable to start debugging on the web server. The web server could not find the requested resource».

После длительного поиска в сети, было найдено решение, которое оказалось совсем нетривиальным.
